Rob Peters se hospedou em uma casa de temporada em Thousand Oaks durante as férias em fevereiro de 2003 e gostou tanto que decidiu ter uma para si. A casa Breezy Oak foi inaugurada em 2009, a Pleasant Oak em 2012 e, em 2021, a casa que deu início a tudo, agora chamada Happy Oak. Cada uma acomoda oito pessoas em quatro quartos com dois banheiros, uma piscina privativa aquecida, uma varanda coberta e uma sala de jogos, a 15 minutos de carro do estacionamento do Magic Kingdom.

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